2019년 어느 겨울 도착한 비디오 테이프 하나가 20세기의 기억을 불러왔다…

“앞으로 넌, 그 애의 일거수일투족을 모두 알게 될 거야!
이 나보라만 믿어!”

1999년, 사랑보다 우정이 더 중요한 17세 소녀 ‘보라’(김유정)에게 일생일대 가장 중요한 숙제가 생겼다. 심장수술을 위해 외국으로 떠나는 ‘연두’(노윤서)를 대신해 첫사랑을 관찰해 소식을 전해주는 것.
 
 “이름은 백현진! 키는 181cm, 발사이즈 280mm, 좋아하는 운동은 농구…
 그리고 매일 붙어다니는 친구가 한 명 있어”
 
 ‘백현진’(박정우)에 대한 정보를 알아내기 위해 절친 ‘풍운호’(변우석)를 집중공략하기 시작하는 ‘보라’. 하지만 모든 것이 계획대로 움직이지 않고, ‘보라’에게도 예상치 못한 두근거림이 찾아오는데…